User Tools

Site Tools


reaktionsmekanismer

Reaktionsmekanismer

Kemiska reaktioner sker normalt i flera steg, med kortlivade och mycket reaktiva intermediärer. Till exempel kan det bildas ett aktiverat komplex.

Det är ofta mycket svårt att bevisa vad som faktiskt händer i en kemisk reaktion, däremot så stämmer de förutsägelser som dessa modeller ger med experimentella data. Det är även här som användbarheten för insikter i mekanismerna kommer in: de kan förutsäga nya reaktioner, och de kan ge insikt i hur och varför en reaktions hastighet begränsas av de olika reagenternas egenskaper och koncentration.

Från den kemiska jämvikten känner du till att reaktionshastigheten kan för en reaktion påverkas av koncentrationen av en reagent. I tabellen nedan ser du några exempel på hur reaktionshastigheten påverkas av koncentrationen.

Reaktion Reaktionshastighet
$A \to produkter$ = k [A]
$A + B \to produkter$ = k [A][B]
$A + A \to produkter$ = k [A]2

I många fall sker reaktioner i flera steg, där ett är långsammare än övriga, och detta är då det hastighetsbegränsande steget.

Substitutionsreaktioner

En substitutionsreaktion är när en molekyl eller atom ersätter en annan: det finns två typer: SN1 och SN2.

SN1

[SN1-reaktionen sker i två steg] I en SN1 reaktion är det bara en av de två ingående molekylerna som begränsar reaktionshastigheten. I namnet SN står S för substitutionsreaktion, och N för nukleofil och siffran anger att det bara är en enda molekyl som begränsar hastigheten. Dessa reaktioner sker i två steg:

  1. Den lämnande gruppen frigörs, och det bildas en karbokatjon
  2. En nukleofil attackerar karbokatjonen

Då det första steget sker relativt långsamt är det detta steg som avgör reaktionshastigheten. Det andra steget har en viktig sidoeffekt: karbokatjonen har inget stereocentrum, och det sker därför en racemisering1).

SN2

[Substitutionsreaktion av typen SN2, där en brom byts ut mot en hydroxygrupp ] I en reaktion av typen SN2 bryts en bindning samtidigt som en ny bindning skapas. I och med att den sker i ett steg är reaktionshastigheten beroende av koncentrationen av båda reaktanterna.

Radikalhalogenering av kolväten

Se radikalhalogenering av kolväten (huvudsida)

Fria radikaler av halogener kan initiera en kedjereaktion där väten på kolväten ersätts med halogener. Reaktionen är viktig bland annat då den ligger bakom den nedbrytning av ozonlagret som orsakas av freoner.

Additionsreaktion

Se även additionsreaktioner (huvudsida)

I en additionsreaktion reagerar två (eller flera) partiklar reagerar med varandra för att bilda en större. För att detta skall kunna ske måste en av molekylerna ha en dubbel eller trippelbindning. Dubbelbindningen är elektronrik, och den agerar därför som en svag nukelofil. För att en svag nukelofil skall kunna reagera måste det den reagera med vara en stark nukelofil.

[ Reaktionen mellan en vätehalid och en osymetrisk alken. (Källa: http://chem.libretexts.org/)] Om alkenen är osymeterisk och det är en vätehalid (t.ex. HBr) eller vatten så kommer väteatomen att bindas till den atom i dubbelbindningen som redan har flest väteatomer bundna till sig.

Eliminationsreaktion

Vid kan förenklat beskrivas som en additionsreaktion, fast baklänges: två atomer eller atomgrupper tas bort och det bildas en dubbel- eller trippelbindning. Det är vanligt att man inte får en reaktion, utan att det både sker eliminationsreaktioner och substitutionsreaktioner samtidigt, och att man därför får en blandning av produkterna.

Polymerisationsreaktioner

I en polymerisationsreaktion kopplas små molekyler – monomerer – ihop till stora molekyler: polymerer. Det finns två huvudtyper av polymerisationsreaktioner:

  1. Stegvis polymerisation där det bildas många korta kedjor som växter långsamt. Exempel på det är när nylon bildas.
  2. Kedjevis polymerisation där det bildas få kedjor som växter fort. Ett exempel på det är bildningen av polyeten from eten

Läs mer

1)
Det bildas en blandning av två alternativa stereoisomerer
reaktionsmekanismer.txt · Last modified: 2017/12/19 08:07 (external edit)